Toscana var oprindeligt beboet af etruskerne, som kaldte området omkring floden Arno for Etruria (Etrurien). På befaling fra Kejser Diocleziano i år 281 blev området døbt Tuscia (derfra regionionen nuværende navn Toscana). og samlet med regionen Umbrien. Efter Romerrigets sammenbrud invaderes Toscana af barbarene og overtages af den militære general Odoacre og Goti. Toscana isoleres og undgår at komme under byzantisk herredømme (535-553). Men overtages af magten fra nord Longobardi (568-774) og forenes med området omkring Lucca, som på dette tidspunkt regeres af Franchi'erne. Den første title af marchese af Toscana gives til baronen Lucca Adalberto (845-898). Efterfølgende overtage titlen af den magtfulde familie Attoni (giá Canossa), som i 1052 forener Riget med området omkring Modena, Reggio e Mantova. Nu opstår der stridigheder over alt i regionen og der sker en opsplitning af hele området i hundredvis af småstater.
I en langsom proces genforenes Firenze med Pistoia (1301), Arezzo (1348), Pisa (1406) og Siena (1557). Genforeningen kan tilskrives den magtfulde familie Di Medici, som i løbet af perioden blev udnævnt som de endelige hertuger over området i 1532. Nu manglede hertugdømmet blot indlempelsen af Lucca, Massa Carrara og kystområdet. Dette blev starten på et enorm kulturel vækst og opblomstring - den periode som sætter de største landmærker for den italienske renæssance. I 1737 overgives magten over staten Firenze til familie Lorena. De opretholder hertugdømmet frem til 1859 (undtagen under Napoleons krige). Lorena familien skaber en voldsom økonomisk vækst for regionen. I 1860 erklæres Toscana som en del af staten Italien efter afholdelse af en folkeafstemning.
Toscana betragtes ikke kun af italienerne men også af mange turister som en af de regioner i Italien, hvor man lever godt. Området er karakteriseret af en høj levestandard, hvor italienrne lever godt og behageligt. Toscana har store naturværdier og der er et socialt liv, hvor italienerne omgås hinanden i en atmosfære af venskab og samhørrighed. I Toscana findes der også et velfungerende sundhedssystem, uddannelsessystem og masser af kulturelle tilbud året rundt.
Der er en rigdom af kunstskatte i Toscana som ingen andre steder. Det er mængden af kunst og bygninger fra en rig fortid, der er med til at give hele regionen sit særpræg og som er med til at tiltrække turister fra hele verden året rundt. Udbuddet af kultur er meget stort - antallet af museer er det største i Italien (12% af Italiens museer befinder sig i Toscana). Der findes nogle af Italiens bedste universiteter og forskningsinstitutter i Firenze, Pisa og Siena. Desuden ligger Universitá per stanieri i Siena, hvor mange udlændinge tager til for at uddanne sig i det italienske sprog.
